2000, Annie Leibowist nous apporte une étude des corps féminins, superbe.

Le cal a été confié au péruvien Mario Testino, il souligne les atmosphères méditerranéennes dans le Pirelli 2001, sensuel, clinquant mais teinté d'humour.

Peter Lindbergh s'est vu confier à deux reprises, en 1996 et 2002, les prises de vue du calendrier . A cette occasion, il a photographié quelques-unes des plus belles femmes du monde .

Un illustre photographe ,Bruce Weber, un décor de rêve et des tops à couper le souffle.Le Pirelli 2003 mélange la couleur et le noir et blanc, des mecs et des filles, des connus et des pas connus. On y croise Sophie Dahl, des acteurs italiens et... deux boxeurs.

2004, Nick Knight, dont les petites images bien frappées nous réjouissent . C'est avant tout l'utilisation du filtre numérique créant une sorte de flou et de déformation générale. Le flou et la déformation forment l'enveloppe du rêve et la femme flottante. 

Le Cal 2005 revient à la technique traditionnelle avec des photos en noir et blanc de top models toujours peu vêtus. Selon les dires de Naomi Campbell, Rio de Janeiro est une métropole qui «reflète l'esprit positif et plein d'énergie des gens». La ville qui ne dort jamais a été choisie par Patrick Demarchelier comme cadre spectaculaire pour mettre en scène les prises de vues. Déclarant que le calendrier Pirelli, «c'est de l'art à l'état pur», Patrick Demarchelier utilise cependant une technique personnelle qui lui offre un résultat immédiat: ses clichés sont tirés directement en positif sur une plaque Polaroïd.

L'édition 2006 du Calendrier Pirelli était réalisé par les photographes , . Quasiment entièrement en noir et blanc, représente la liberté des femmes. Une chose est sure, leur sensualité et leur féminité est mise en avant sur les bords de la Riviera française.

Le calendrier Pirelli 2007 entièrement consacré aux femmes, qui rêvent, s’endorment ou s’amusent dans un lit. Beau et tout en noir en blanc, le calendrier Pirelli avec ses stars presque nues nous envoûte. Sofia Loren   à 71 ans pose en "nu artistique", seulement parée d'une paire de boucles d'oreilles en diamants. Quatre autres actrices de renom figurent dans la 33e édition: Lou Doillon, Naomi Watts, Penelope Cruz et Hilary Swank. Les photos sont prises par les Hollandais Inez van Lamsweerde et Winoodh Matadin.

Pour la trente-cinquième édition le calendrier 2008  a été réalisé en Asie, à Shanghai. Le "Cal" de Demarchelier. Il présente des beautés chinoises comme Mo Wan Dan et Du Juan et un nom se distingue: Maggie Cheung, la célèbre actrice

En 2009 le raffinement asiatique est remplacer par l’Afrique noire avec Peter Beard. Sous l’œil du photographe new-yorkais, la fine fleur du mannequinat se prête ainsi à un shooting pour le moins dépaysant. Dans le delta d’Okavango, sans état d’âme, il pousse ainsi les tops dans des situations périlleuse.