1990, Arthur Elgort photographie des femmes athlétiques passant les épreuves des jeux olympiques.

1991, a été  basés sur une idée innovatrice. Photographier 13 épisodes importants ou la femme joue un rôle dans l'histoire.Clive Arrowsmith traite avec la photographie et dit  mentionné Bella Kes et Rembrandt.

"Masques" dans Calendrier 1992, Clive Arrowsmith. Interprétation des douze animaux de Zodiaque chinois.Il a étudié dans l'école de tibétain Mahayana le Bouddhisme et était le photographe officiel de Dalaï-lama. Shooting dans les montagnes de désert du Nevada Sierra en Espagne du sud. Chaque masque de fibre de verre, a été créé en10 jours

1993, célèbre le 30ème anniversaire de calendrier Pirelli.  Bruce Oldfield designer britannique a été promu à une conception d'un maillot de bain. Le style que Martin Walsh representer fidèlement par le photographe John Claridge.

Herb Ritts a également collaboré au calendrier en 1994, réputé pour son esthétique soignée.  Kate Moss (qui a fait ses débuts dans l'édition).

Cal 1995, est le premier travail de cette sorte faite par Richard Avedon : il n'avait jamais fait de calendrier auparavant et, a vieilli (72 ans). Le thème du calendrier est les quatre saisons : sa représentation est original et créative.

1996, les clichés de Lindbergh et la marque de pneumatiques, les visages et les attitudes de Carré Otis et Eva Herzigova sont magnifique.

1997. Avedon atteint avec ces images aussi bien les femmes que les hommes grâce à des photos à la fois sexy et élégantes. "Femme le présage du Monde" est le titre de ce Calendrier. Pour cette édition, le photographe américain a été inspiré par la présence de Pirelli comme un multinational dans une variété de pays dans le monde entier : le Brésil, la Chine, les États-Unis, le Japon, etc.

Bruce Weber en 1998 a capturé l'imagination de collectionneurs,  de photographie et les fans de l'art éternel de la pin-up. Photos noires et blanches ou colorées.

En 1999, Herb Ritts signe le Pirelli. Comme d’ordinaire, il sublime ses modèles  au travers de ses sensuels clichés en noir et blanc.